【第一全盛期】 1986年制作给渡边美里的乐曲“My Revolution”获得日本唱片大赏作曲奖。之后自己的乐团TM NETWORK1987年发表了单曲“Get Wild”，大受欢迎，一跃成为日本乐坛一线人物。1988年第39次NHK红白歌会出场。 与自己乐团活动并行，他也作为作曲家制作许多乐曲给其他歌手，如渡边美里为首，还有冈田有希子，荻野目洋子，福永恵规、堀ちえみ，中山美穗，松田圣子，小泉今日子，宫泽理惠，观月亚里莎，牧濑里穗，中森明菜等等。 【第二全盛期】 1991年，小室与甫成立三年的艾回公司签约，往后数年创造之巨大商业成功成为艾回今日架构的基础。 从1994年TMN活动结束前后开始，他为观月亚里莎，筱原凉子，TRF，hitomi，内田有纪，H Jungle with t，dos，globe，华原朋美，安室奈美惠，tohko，铃木亚美众多歌手负责多数的作词，作曲，编曲和音乐演出事宜，从1994年至1999年间诞生了无数百万名曲，引起之社会现象甚至被特称为“小室家族”，“小室音”，“小室系”等专有名词。 1995年开始4年连续得日本唱片大奖。1996年globe专辑“globe”销破413万，创下当时的Oricon史上销售最高专辑记录。为安室奈美惠制作的专辑也销破300万。光是1996年，其制作乐曲销量就突破1500万张。自1996年开始连续2年在高额纳税人顺序居全国4位，1997年的纳税额是11亿7000万日元，推定所得是约23亿日元。1996年也开始海外发展，与媒体大亨鲁珀特·默多克合作出资了100万美元香港设立了合营公司TK NEWS。 1996年4月15日公布的Oricon单曲周榜前五位，其词曲创作全部为小室一人所独占，是全世界公信榜前所未见的纪录。1995年的日本著作权配额大奖（JASRAC award）小室独占了前三名，也是该奖开设至今26年的唯一一人。 【2000年以后】 1999年开始其乐曲销售大幅降低。于2001年与吉本兴业签约，但低迷情况仍持续著。2001年与吉田麻美ASAMI结婚但在隔年即离婚，并被迫支付约7亿日圆的赡养费，因无法一次付出而采分期付款。离婚后于2002年11月与长久以来的恋人兼同事KEIKO结婚。2004年在海外投资巨额损失约70亿日圆后撤退。 2008年11月1日，他在NACK 5的广播上对自己十年际遇无奈描述:“98以来这10年曲子好像怎么都写不出来呀......” 【5亿日圆诈欺嫌疑】 2006年8月6日，他以10亿日元代价协议出售自己的806首歌曲版权，并称“著作权扣留在前妻ASAMI手中，须先收取5亿作为解除扣押所用”。但他迟迟未将歌曲版权实际交到买方手中。因其实歌曲版权是在经纪公司艾回手上，小室并没有移转的权利。 于是，买方在2008年2月提出了包括已支付的5亿元加上利息共6亿的求偿。而小室在期限的2008年9月30日仍未能付出6亿元赔偿金。2008年11月4日，检调单位以诈欺嫌疑逮捕了小室及其同事共三人。 另有两家公司拟对小室提告。 11月21日，妻KEIKO与所属公司艾回合资3000万日圆的保释金将其保释。法院初公判为2009年1月21日。第二次公判为3月12日，此时已付清6亿5千万的所有赔偿的事实这次也确认了。[1]第三次公判4月23日，检察官求刑五年，5月11日再度开庭，判决有罪，惩役三年，缓刑五年。 【离婚事件】 小室哲哉在被逮捕之前，就因怕连累KEIKO而主动和她协议离婚，相关人士透露，因为不希望让女方背十几亿日币的欠债，和造成娘家常常接到讨债电话困扰，因此快刀斩乱麻结束六年夫妻生活。KEIKO所属的经纪公司对于这次事件做出回应：“她(KEIKO)因为受到的冲击太大，无法表示任何意见”。但其实2人仍感情要好，因此，KEIKO在家人劝导下，已打消了离婚的念头。 小室被捕当日，KEIKO一直“失踪”，所属公司发言人指她因受到极大打击留在家中休息。直到11月5日晚，KEIKO终于透过所属公司发表声明：“我知道我俩前方的道路将会是多么崎岖难行，但我已经有和他一同走到最后的觉悟。”
